O que significa exercer suas opções de compra de ações

Compreendendo as opções de ações do seu empregado.

Coisas importantes a serem conhecidas antes de você decidir comprar.

Muitas empresas emitem opções de ações para seus funcionários. Quando usado adequadamente, essas opções podem valer muito dinheiro para você.

Fundamentos da opção de estoque de empregado.

Com um plano de opção de compra de ações para empregados, você oferece o direito de comprar um número específico de ações da empresa, a um preço específico chamado preço de concessão (também chamado de preço de exercício ou preço de exercício), dentro de um determinado número de anos.

Suas opções terão uma data de vencimento e uma data de validade. Você não pode exercer suas opções antes da data de vencimento ou após a data de validade.

Suas opções são consideradas como "no dinheiro" quando o preço de mercado atual do estoque é maior do que o preço da subvenção.

Aqui está um resumo da terminologia que você verá em seu plano de opção de estoque de empregado:

Preço / preço de exercício / preço de exercício / preço de exercício - preço específico no qual o plano de opções de ações de seus empregados diz que você pode comprar a ação Data de emissão - a data em que a opção é atribuída Preço de mercado - o preço atual do estoque Vesting data - a data você pode exercer suas opções de acordo com os termos do seu plano de opção de compra de ações do empregado Data de exercício - a data em que você exerce suas opções Data de validade - a data em que você deve exercer suas opções ou expirará.

Como funciona um Plano de Opção de Compra de Ações para Funcionários.

Para entender como um plano de opção de estoque de empregado típico funciona, vejamos um exemplo.

Assuma em 1/1/2018 que você obtém opções de ações para empregados que lhe proporcionam o direito de comprar 1.000 ações do Widget a um preço de US $ 10,00 por ação. Você deve fazer isso em 1/1/2022. No dia dos Namorados em 2017, o estoque do Widget atinge US $ 20,00 por ação e você decide exercer suas opções de ações para empregados.

O preço atual do mercado é de US $ 20,00 por ação. Sua data de emissão é 1/1/2018. Sua data de exercício é 14/02/2017. Sua data de validade é 1/1/2022.

Para exercer suas opções de ações, você deve comprar as ações por US $ 10.000 (1.000 ações x $ 10.00 por ação). Há algumas maneiras de fazer isso:

Pagar em dinheiro - você envia $ 10.000 para a corretora que gerencia a transação de opções e recebe 1.000 ações do Widget. Você pode manter as 1.000 ações ou vendê-las. Exercício sem dinheiro - Você exerce suas opções e vende o suficiente do estoque para cobrir o preço de compra. A corretora faz isso acontecer simultaneamente. Você fica com 500 ações do Widget, que você pode manter ou vender. Troca de ações - Você envia um certificado para 500 ações do Widget, que é equivalente a US $ 10.000 ao preço de mercado atual, e isso é usado para comprar as 1.000 ações em US $ 10,00 por ação. Você é proprietário de um total de 1.000 ações do Widget, que você pode manter ou vender.

Tipos de opções de ações do empregado.

Existem dois tipos de opções de ações que as empresas emitem para seus funcionários:

NQs - ISOs de opções de ações não qualificadas - Opções de ações de incentivo.

Diferentes regras fiscais aplicam-se a cada tipo de opção. Com opções de ações de empregados não qualificadas, os impostos são mais frequentemente retidos do seu produto no momento em que você exerce suas opções.

Este não é necessariamente o caso das opções de ações de incentivo. Com um planejamento tributário adequado, você pode minimizar o impacto tributário do exercício de suas opções.

Seu plano de opção de estoque de empregado terá um documento do plano que especifica as regras que se aplicam às suas opções. Obter uma cópia deste documento do plano e lê-lo, ou contratar um planejador financeiro que esteja familiarizado com esses tipos de planos para ajudá-lo.

Há muitos fatores a serem considerados ao decidir quando exercer suas opções. O risco de investimento, o planejamento tributário e a volatilidade do mercado são alguns deles, mas o fator mais importante é a sua situação financeira pessoal, que pode ser diferente da do seu colega de trabalho. Tenha isso em mente antes de seguir o conselho de alguém.

Você deve manter o estoque?

Manter muitas ações da empresa é considerado arriscado. Quando sua renda e uma grande parcela do seu patrimônio líquido dependem de uma empresa se alguma coisa ruim acontecer com a empresa, sua segurança financeira futura poderia estar em perigo.

Vamos guiá-lo através das decisões de aposentadoria mais críticas, desde quando começar a tomar a Segurança Social até onde gastar a aposentadoria dos seus sonhos.

Opções de estoque de empregado: definições e conceitos-chave.

Antes de aprofundar os detalhes mais finos das Opções de Estoque de Empregados (ESOs), é crucial ter uma compreensão dos termos básicos das opções. Aqui está uma breve descrição de 10 termos de opção chave que você deve saber.

Opção de chamada: Também conhecida simplesmente como uma "Chamada", uma opção de compra dá ao comprador o direito, mas não a obrigação de comprar o título ou o ativo subjacente a um determinado preço dentro de um período de tempo definido. O comprador de chamadas, assim, beneficia quando o título subjacente ou o ativo aumenta de preço.

(Opção) Exercício: Para um comprador de chamada, o exercício de opção significa executar o direito de comprar o título subjacente ao preço de exercício ou ao preço de exercício. Para um comprador, o exercício da opção significa executar o direito de vender o título subjacente ao preço de exercício ou ao preço de exercício.

Preço de exercício ou preço de exercício: O preço pelo qual o ativo subjacente pode ser comprado (para uma opção de compra) ou vendido (para uma opção de venda); O preço de exercício ou o preço de exercício são determinados no momento da constituição do contrato de opção.

Data de validade: o último dia de validade para um contrato de opções, após o qual expira sem valor. O tempo que resta para a expiração é um determinante chave do preço de uma opção; em termos gerais, quanto mais tempo expirar, maior será o preço da opção.

No dinheiro (ITM): Um termo que indica que a opção tem valor intrínseco, ou seja, para uma opção de compra, o preço de mercado do título subjacente é maior que o preço de exercício e, para uma opção de venda, o preço de mercado é menor que um opção de venda. Por outro lado, uma opção é considerada "fora do dinheiro" (OTM) se o preço de mercado do subjacente for menor do que o preço de exercício de uma opção de compra ou o preço de mercado for maior que o preço de exercício de uma opção de venda. Uma opção é dita "no dinheiro" (ATM) se o preço de mercado do subjacente for igual ao preço de exercício de uma opção de compra, bem como a uma opção de venda.

Valor intrínseco: uma chamada tem valor intrínseco se o preço de mercado do ativo subjacente for maior que o preço de exercício. Uma colocação tem valor intrínseco se o preço de mercado do subjacente for inferior ao preço de exercício.

Opção Prêmio: O preço pago por um comprador de opção ao vendedor da opção ou "escritor", geralmente citado por ação. O prémio é pago pela primeira vez pelo comprador no momento da compra da opção e não é reembolsável.

Spread: a diferença entre o preço de mercado do título subjacente e o preço de exercício da opção, no momento do exercício.

Valor de Tempo: um dos dois componentes - juntamente com o valor intrínseco - do preço de uma opção ou premium, o valor de tempo é um prêmio em excesso do valor intrínseco de uma opção. Para uma opção com zero valor intrínseco, o prémio total é atribuível ao valor do tempo.

Subjacente (Activo): O activo ou segurança financeira em que se baseia o preço de uma opção e que deve ser entregue à opção comprador após o exercício.

Agora vejamos especificamente os ESOs e comece com os participantes - o beneficiário (empregado) e o concedente (empregador). O beneficiário - também conhecido como o opção - pode ser um executivo ou um empregado, enquanto o concedente é a empresa que emprega o beneficiário. O beneficiário recebe uma compensação de capital sob a forma de ESOs, geralmente com certas restrições, uma das mais importantes é o período de aquisição.

O período de aquisição é o período de tempo que um funcionário deve aguardar para poder exercer seus ESOs. Por que o funcionário precisa esperar? Porque dá ao empregado um incentivo para se comportar bem e ficar com a empresa. A aquisição segue um cronograma pré-determinado que é configurado pela empresa no momento da concessão da opção.

Os ESOs são considerados adquiridos quando o empregado tem permissão para exercer as opções e comprar o estoque da empresa. Note-se que o estoque pode não ser totalmente adquirido em certos casos, apesar do exercício das opções de compra de ações, uma vez que a empresa pode não querer correr o risco de os empregados ganharem rapidamente (exercitando suas opções e vendendo imediatamente suas ações) e, posteriormente, deixando a empresa.

Se você está em linha para uma concessão de opções, você deve examinar cuidadosamente o plano de opções de ações da sua empresa, bem como o acordo de opções, para determinar os direitos disponíveis e as restrições aplicadas aos funcionários. O plano de opções de ações é elaborado pelo Conselho de Administração da empresa e contém detalhes sobre os direitos do beneficiário. O acordo de opções fornecerá os principais detalhes da sua concessão de opções, como o cronograma de aquisição de direitos, como os ESOs serão adquiridos, as ações representadas pela concessão e o exercício ou preço de exercício. Se você é um empregado ou executivo chave, pode ser possível negociar certos aspectos do contrato de opções, como um cronograma de aquisição, onde as ações são mais vendidas ou um preço de exercício mais baixo. Também pode valer a pena discutir o acordo de opções com seu planejador financeiro ou gerente de patrimônio antes de assinar na linha pontilhada.

Normalmente, os ESOs vendem em trocas ao longo do tempo em datas pré-determinadas, conforme estabelecido no cronograma de aquisição. Por exemplo, você pode ter o direito de comprar 1.000 ações, com as opções adquiridas 25% ao ano durante quatro anos com prazo de 10 anos. Assim, 25% dos ESOs, que conferem o direito de comprar 250 ações, seriam adquiridos no prazo de um ano a partir da data da outorga da opção, outros 25% receberiam dois anos da data da concessão, e assim por diante.

Se você não exercer seus ESOs adquiridos de 25% após o primeiro ano, você teria um aumento acumulado nas opções exercíveis; Assim, após o segundo ano, você agora teria 50% de ESOs adquiridos. Se você não exercer nenhuma das opções de ESO nos primeiros quatro anos, você teria 100% dos ESOs adquiridos após esse período, o que você pode exercer em total ou parcialmente. Como mencionado anteriormente, assumimos que os ESOs têm um prazo de 10 anos. Isso significa que, após 10 anos, você não teria mais o direito de comprar ações; portanto, os ESOs devem ser exercidos antes do período de 10 anos (contando desde a data da concessão da opção).

Pagando o estoque.

Continuando com o exemplo acima, digamos que você exerce 25% dos ESOs quando se apossam após um ano. Isso significa que você obteria 250 ações da empresa no preço de exercício.

Deve-se enfatizar que o preço que você tem que pagar pelas ações é o preço de exercício ou preço de exercício especificado no contrato de opções, independentemente do preço de mercado real do estoque. O imposto de retenção na fonte e outros impostos de renda estatais e federais relacionados são deduzidos neste momento pelo empregador, e o preço de compra normalmente incluirá esses impostos no custo de compra do preço da ação.

Você precisaria encontrar o dinheiro para pagar o estoque. Este é um bom problema, especialmente se o preço do mercado for significativamente maior do que o preço do exercício, mas isso significa que você pode ter uma questão de fluxo de caixa no curto prazo.

Exercício em dinheiro - em que o pagamento deve ser feito em dinheiro para ações compradas pelo exercício de um ESO - é a única rota para o exercício de opção permitido por alguns empregadores. No entanto, outros empregadores agora permitem o exercício sem dinheiro, que envolve um acordo feito com um corretor ou outra instituição financeira para financiar o exercício da opção em uma base de muito curto prazo e, em seguida, o empréstimo compensado com a venda imediata de todo ou parte de o estoque adquirido.

O ESO Spread and Taxation.

Agora chegamos ao ESO Spread. Uma vez que o estoque adquirido pode ser imediatamente vendido no mercado ao preço vigente, quanto maior o preço de mercado é do preço de exercício, maior o "spread" e, portanto, a remuneração (e não o "ganho") obtida pelo empregado. Como se verá mais adiante, isso desencadeia um evento fiscal em que o imposto de renda ordinário é aplicado ao spread.

Os seguintes pontos devem ser levados em consideração no que diz respeito à tributação da ESO (veja Obter o máximo de opções de ações do empregado):

A opção de concessão não é um evento tributável. O beneficiário ou o adjudicatário não é confrontado com uma obrigação fiscal imediata quando as opções são concedidas pela empresa. Observe que, geralmente (mas não sempre), o preço de exercício dos ESOs é fixado no preço de mercado das ações da empresa no dia da concessão da opção. A tributação começa no momento do exercício. O spread (entre o preço de exercício e o preço de mercado) também é conhecido como o elemento de pechincha na linguagem fiscal e é tributado nas taxas de imposto de renda ordinárias porque o IRS o considera como parte da remuneração do empregado. A venda do estoque adquirido desencadeia outro evento tributável. Se o empregado vender as ações adquiridas por menos de um ano após o exercício, a transação seria tratada como um ganho de capital de curto prazo e seria tributada às taxas de imposto de renda ordinárias. Se as ações adquiridas forem vendidas mais de um ano após o exercício, ela seria qualificada para a menor taxa de imposto sobre ganhos de capital.

Vamos demonstrar isso com um exemplo. Digamos que você tenha ESO com um preço de exercício de US $ 25 e, com o preço de mercado das ações em US $ 55, deseja exercer 25% das 1.000 ações que lhe são concedidas conforme seus ESOs.

Por conseguinte, você precisaria pagar US $ 6.250 (ignorando os impostos pelo momento) para as ações (US $ 25 x 250). Uma vez que o valor de mercado das ações é de US $ 13.750, se você vender rapidamente as ações adquiridas, você ganharia lucros antes de impostos de US $ 7.500. Este spread é tributado como renda ordinária em suas mãos no exercício de exercícios, mesmo que você não venda as ações. Este aspecto pode dar origem ao risco de uma grande responsabilidade tributária, se você continuar segurando o estoque e cair em valor, já que milhares de trabalhadores no setor de tecnologia descobriram depois do 2000-02 "acidente de tecnologia" (ver "As opções de ações dos trabalhadores tecnológicos se transformam em pesadelo de impostos").

Vamos recapitular um ponto importante - por que você é tributado no momento do exercício ESO? A capacidade de comprar ações com um desconto significativo para o preço atual do mercado (um preço de pechincha, em outras palavras) é vista pelo IRS como parte do pacote de compensação total fornecido pelo seu empregador e, portanto, é tributado em seu imposto de renda taxa. Assim, mesmo se você não vende as ações adquiridas de acordo com seu exercício ESP, você desencadeia um passivo fiscal no momento do exercício.

Tabela 1: Exemplo de propagação e tributação do ESO.

Valor intrínseco versus valor de tempo para ESOs.

O valor de uma opção consiste em valor intrínseco e valor de tempo. O valor do tempo depende da quantidade de tempo restante até a expiração (a data em que os ESOs expiram) e várias outras variáveis. Dado que a maioria dos ESOs tem uma data de validade indicada até 10 anos a partir da data da concessão da opção, seu valor de tempo pode ser bastante significativo. Embora o valor do tempo possa ser facilmente calculado para opções negociadas em câmbio, é mais difícil calcular o valor do tempo para opções não negociadas como ESOs, uma vez que um preço de mercado não está disponível para eles.

Para calcular o valor do tempo para seus ESO, você precisaria usar um modelo de preços teórico como o modelo de preços de opções Black-Scholes bem conhecido (veja ESOs: Usando o modelo Black-Scholes) para calcular o valor justo de seus ESOs. Você precisará conectar entradas como o preço de exercício, o tempo restante, o preço das ações, a taxa de juros livre de risco e a volatilidade no Modelo, para obter uma estimativa do valor justo do ESO. A partir daí, é um exercício simples para calcular o valor do tempo, como pode ser visto na Tabela 2. Lembre-se de que o valor intrínseco - que nunca pode ser negativo - é zero quando uma opção é "no dinheiro" (ATM) ou "fora de o dinheiro "(OTM); Para essas opções, seu valor inteiro, portanto, consiste apenas no valor do tempo.

O exercício de um ESO irá capturar o valor intrínseco, mas geralmente dá o valor do tempo (supondo que haja qualquer esquerda), resultando em um custo de oportunidade oculto potencialmente grande. Suponha que o valor justo calculado dos seus ESOs seja de US $ 40, conforme mostrado na Tabela 2. Subtrair o valor intrínseco de US $ 30 dá aos seus ESO um valor de tempo de US $ 10. Se você exercer seus ESOs nesta situação, você desistiria de um valor de US $ 10 por ação, ou um total de US $ 2.500 com base em 250 ações.

Tabela 2: Exemplo de valor intrínseco e valor de tempo (no Money ESO)

O valor de seus ESOs não é estático, mas flutuará ao longo do tempo com base em movimentos em insumos-chave, como o preço do estoque subjacente, o tempo de vencimento e acima de tudo, a volatilidade. Considere uma situação em que seus ESOs estão fora do dinheiro, ou seja, o preço de mercado do estoque está agora abaixo do preço de exercício do ESO (Tabela 3).

Tabela 3: Exemplo de valor intrínseco e valor de tempo (Out of the Money ESO)

Seria ilógico exercer seus ESOs neste cenário por dois motivos. Em primeiro lugar, é mais barato comprar ações no mercado aberto em US $ 20, em comparação com o preço de exercício de US $ 25. Em segundo lugar, ao exercer seus ESO, você estaria renunciando ao valor de $ 15 de tempo por ação. Se você acha que o estoque atingiu o fundo e deseja adquiri-lo, seria muito mais preferível simplesmente comprá-lo em US $ 25 e reter seus ESOs, dando-lhe maior potencial de reversão (com algum risco adicional, já que você também possui as ações também ).

Quando você deve exercer suas opções de estoque?

As opções S tock têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter uma quantidade prolongada de tempo para decidir se e quando comprar o estoque de seu empregador a um preço fixo deve ter um enorme valor. É por isso que as opções de compra de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do empregado são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em troca para uma explicação mais detalhada). Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.

Taxas de impostos conduzem a decisão de exercício.

As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações Incentivas (a forma mais comum de opções de empregado): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda ordinário e o imposto de ganhos de capital de longo prazo muito menor.

É provável que você incorpore uma AMT se você exercer suas opções depois que seu valor de mercado justo subiu acima do seu preço de exercício, mas você não as vende. A AMT que você provavelmente irá incorrer será a taxa de imposto AMT federal de 28%, o valor pelo qual as suas opções se valorizaram com base no seu preço de mercado atual (você só paga o AMT estadual em um nível de renda que poucos pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação mais recente do 409A solicitada pelo conselho de administração da sua empresa se seu empregador for privado (ver as cartas da oferta de razão não incluem um preço de greve para uma explicação sobre como funcionam as avaliações 409A) e o preço do mercado público após o IPO.

Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar.

Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar as ações ordinárias de seu empregador em US $ 2 por ação, a avaliação mais recente da 409A valora suas ações ordinárias em US $ 6 por ação e você faz 10 mil ações, então você deve uma AMT de US $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos depois de serem concedidas), você pagará uma taxa combinada de impostos federais-mais-estado-marginal-longo prazo-capital-ganhos-taxa de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam mais de US $ 2 por ação (assumindo que você ganha US $ 255,000 como casal e morar na Califórnia, como é o caso mais comum para os clientes da Wealthfront). O AMT que você pagou será creditado contra os impostos que você deve quando vende seu estoque exercido. Se assumirmos que, em última instância, você vende suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto combinado sobre ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x ($ 10 e $ 8211; $ 2)), menos os $ 11.200 anteriormente pagos AMT ou um líquido de US $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como o imposto mínimo alternativo funciona, consulte Melhorando os resultados dos impostos para sua opção de compra de ações ou do subsídio de ações restrito, parte 1.

Se você não exercer nenhuma das suas opções até que sua empresa seja adquirida ou se torne pública e você vende de imediato, você pagará taxas de imposto de renda ordinárias sobre o valor do ganho. Se você é um casal casado da Califórnia que ganho conjuntamente US $ 255,000 (novamente, o cliente médio da Wealthfront), sua taxa de imposto combinada do estado marginal e federal ordinário de 2018 será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado que no exemplo acima, mas espera aguardar até o dia em que você vende (ou seja, um exercício no mesmo dia), você deveria pagar impostos ordinários de renda de US $ 68.320 (20.000 x 42.7% x ($ 10 e # 8211; $ 2)). Isso é muito mais do que no anterior caso de ganhos de capital a longo prazo.

83 (b) Eleições podem ter enorme valor.

Você não deve impostos no momento do exercício se você exercer suas opções de compra de ações quando seu valor de mercado justo for igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição a tempo. Qualquer valorização futura será tributada nas taxas de ganhos de capital a longo prazo se você detiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data da concessão antes da venda. Se você vender em menos de um ano, você será tributado nas taxas de renda ordinárias.

As variáveis ​​mais importantes a considerar ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.

A maioria das empresas oferece-lhe a oportunidade de exercer suas opções conservadas em estoque antecipadamente (ou seja, antes de serem totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e você exercitou antecipadamente todas as suas opções, seu empregador comprará suas ações não levadas em seu preço de exercício. O benefício para exercer as suas opções antecipadamente é que você inicia o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca pode vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez tenha pago a AMT).

Os cenários em que faz sentido fazer exercício inicial.

Provavelmente há dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:

No início do seu mandato, se você é um funcionário muito antigo ou, uma vez que você tenha um alto grau de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que você está disposto a arriscar.

Cenário dos empregados precoce.

Os empregados muito adiantados são emitidos geralmente opções de estoque com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que você tenha emitido 200.000 ações. Poderia fazer uma tonelada de sentido para exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação de 409A se você realmente pode perder esse dinheiro. Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.

Alta Probabilidade de Sucesso.

Digamos que você é empregado número 80 a 100, você emitiu algo na ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exerce todas as suas ações e seu empregador falha. Será terrivelmente difícil recuperar essa perda de US $ 40.000 (e a AMT que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esse motivo, sugiro apenas exercitar opções com um preço de exercício acima de US $ 0,10 por ação se você tiver certeza absoluta de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, talvez não seja até que você realmente acredite que sua empresa está pronta para ser pública.

O tempo ideal para exercitar é quando a sua empresa apresenta arquivos para um IPO.

Anteriormente, nesta publicação, expliquei que as ações exercidas são qualificadas para a taxa de imposto de ganhos de capital de longo prazo muito menor se tiverem sido detidos por mais de um ano após o exercício e suas opções foram concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido exercer mais de um ano de antecedência quando você realmente pode vender. Para encontrar o momento ideal para exercitar, precisamos trabalhar para trás, desde que suas ações provavelmente serão liquidadas e avaliadas no que você achará que será um preço justo.

Os compartilhamentos de funcionários geralmente são restritos a serem vendidos nos primeiros seis meses após a publicação de uma empresa. Como explicamos em The One Day para evitar a venda de ações da sua empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o lançamento do contrato de subscrição de seis meses mencionado anteriormente. Geralmente, há um período de três a quatro meses a partir do momento em que uma empresa arquiva sua declaração de registro inicial para se tornar pública com a SEC até que suas ações negociem publicamente. Isso significa que você provavelmente não venderá por pelo menos um ano após a data em que sua empresa arquivar uma declaração de registro com a SEC para ser pública (quatro meses esperando para ser público + seis meses de bloqueio + dois meses à espera de recuperar seu estoque). Portanto, você terá o risco de liquidez mínimo (ou seja, seu dinheiro atará o mínimo de tempo sem poder vender) se você não se exercitar até que sua empresa lhe diga que arquivou um IPO.

Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.

Em nossa postagem, as Estratégias VC de Vencimento para ajudá-lo a vender ações Tech IPO, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou, na maior parte, apenas empresas que exibiram três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço de IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíram atender suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento de receita consistente e margens em expansão. Com base nessas descobertas, você só deve se exercitar cedo se você confiar plenamente que seu empregador pode atender aos três requisitos.

Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Eu não acho que você pode dar ao luxo de assumir o risco de exercer suas opções de ações antes que seus arquivos da empresa se tornem públicos se você só vale US $ 20.000. Meu conselho muda se você valer US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, então, exercitar um pouco mais cedo uma vez que você esteja convencido de que sua empresa vai ter grande sucesso (sem o benefício de um registro de IPO) pode fazer sentido. Exercício anterior provável significa uma menor AMT porque o valor de mercado atual de suas ações será menor. Geralmente eu aconselho as pessoas a não arriscar mais de 10% do seu patrimônio líquido se quiserem exercitar muito mais cedo do que a data de registro do IPO.

A diferença entre a AMT e as taxas de ganhos de capital a longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo ea taxa de imposto de renda ordinária. A taxa de AMT federal é de 28%, o que é aproximadamente o mesmo que a taxa de juros marginais marginais de ganhos de capital a longo prazo de 28,1%. Em contraste, um cliente médio da Wealthfront normalmente paga uma taxa de imposto combinada de imposto de renda e estado federal combinado de 39,2% (veja Melhorar resultados fiscais para sua opção de compra de ações ou concessão de ações restritas, Parte 1 para um cronograma de taxas de imposto de renda ordinárias federais). Portanto, você não vai pagar mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar com antecedência (e será creditado contra o imposto que você paga quando você vende suas ações em última análise), mas você ainda precisa encontrar o dinheiro para pague, o que pode não valer a pena o risco.

Procure a ajuda de um profissional.

Existem algumas estratégias fiscais mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações da empresa pública que descrevemos em Melhorar os Resultados do Imposto para a Opção de Estoque ou Aquisição de Estoque Restrita, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão para o conselho mencionado acima se você # 8217 ; apenas considerando o exercício de ações da empresa privada. Reduzido para os termos mais simples: apenas se exercita com antecedência se você for um funcionário adiantado ou sua empresa está prestes a ser pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrata um grande contabilista de impostos que tenha experiência com estratégias de exercicios de opção de estoque para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não fará muitas vezes e não vale a pena fazer errado.

As informações contidas no artigo são fornecidas para fins de informação geral e não devem ser interpretadas como conselhos de investimento. Este artigo não se destina como conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultem em qualquer consequência fiscal particular. Os investidores potenciais devem conferir com seus consultores fiscais pessoais sobre as conseqüências fiscais com base em suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume qualquer responsabilidade pelas consequências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. Os serviços de consultoria financeira só são fornecidos a investidores que se tornem clientes da Wealthfront. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.

Sobre o autor.

Andy Rachleff é o co-fundador da Wealthfront, presidente e diretor executivo. Ele atua como membro do conselho de curadores e vice-presidente do comitê de investimento da Fundação da Universidade da Pensilvânia e como membro da faculdade da Stanford Graduate School of Business, onde ensina cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy co-fundou e foi sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral com Merrill, Pickard, Anderson e amp; Eyre (MPAE). Andy ganhou o BS da University of Pennsylvania e seu MBA da Stanford Graduate School of Business.

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Opções de ações de exercícios: tudo o que você precisa saber.

Exercitar opções de estoque pode ser complicado e resultar em conseqüências financeiras significativas. Aqui estão algumas das várias estratégias e táticas a serem consideradas. 7 minutos de leitura.

Muitos empregadores agora oferecem opções de ações no lugar de outros benefícios populares como parte de seus pacotes de incentivos para funcionários. As opções de estoque podem ser confusas para os novos funcionários que os recebem, e até mesmo alguns empregadores que os oferecem. Por exemplo, algumas pessoas não percebem que uma opção de estoque de empregado não tem valor real até que seja exercida.

Neste artigo, damos uma olhada nas opções de compra de ações: o que elas são, como elas são exercidas, suas implicações tributárias e muito mais. Nós também ofereceremos algumas sugestões sobre aonde solicitar consultoria financeira sobre suas perguntas sobre opções de ações.

Tenha em mente que o exercício de opções de ações pode ser complicado e resultar em conseqüências financeiras e fiscais significativas. É altamente recomendado, portanto, que você consulte um advogado, contabilista ou outro profissional de imposto experiente antes de exercer qualquer opção de compra de ações.

O que é uma opção de estoque?

Simplificando, uma opção de compra de ações é um privilégio, dando ao seu titular o direito de comprar um estoque específico a um preço acordado pelo cedente e pelo titular (chamado de & ldquo; grant price & rdquo;) dentro de um horário especificado. Observe que uma opção de compra de ações é um direito, e não uma obrigação, para comprar o estoque, o que significa que o titular da opção pode optar por não exercer a opção.

Uma opção de estoque de empregado é um contrato entre um empregado e seu empregador para comprar ações das ações da empresa, normalmente ações ordinárias, a um preço acordado dentro de um período de tempo especificado. Conforme mencionado acima, as opções de estoque de empregados tornaram-se um benefício popular dado a novos e valiosos funcionários como incentivo para se juntar a uma empresa e trabalhar duro para que a empresa seja um sucesso.

O que significa exercitar uma opção de estoque?

Exercitar uma opção de compra de ações significa comprar as ações de ações pelo contrato de opção de compra de ações. O benefício da opção para o titular da opção vem quando o preço do subsídio é menor que o valor de mercado do estoque no momento em que a opção é exercida. Aqui, um exemplo:

Você recebe uma opção de estoque como parte de seu pacote de compensação como um novo funcionário da sua empresa. O preço de concessão (greve) da opção é de US $ 50 por ação. Suas coleções de opções (veja abaixo). O preço por ação para o estoque da empresa é atualmente $ 100. Você decide exercer sua opção. Você comprará suas ações no preço da subvenção (US $ 50 por ação). Como proprietário das ações, você agora tem a opção de vendê-las ou segurá-las. Se você decidir vender no preço atual por ação, você terá um lucro imediato de US $ 50 por ação (preço de venda de $ 100 menos o preço de compra de $ 50), menos impostos, taxas e quaisquer outras despesas aplicáveis.

O que é Vesting?

& ldquo; Vesting & rdquo; refere-se à data em que a opção de compra de ações se torna exercível. Em outras palavras, o titular da opção deve aguardar até a opção & ldquo; coletes & rdquo; antes que ele possa comprar o estoque sob o contrato de opção. Uma data de aquisição é uma característica comum das opções de compra de ações concedidas como parte de um pacote de remuneração dos empregados. O objetivo da data de aquisição é assegurar o compromisso do empregado com seu cargo e fazer com que a empresa seja um sucesso.

Qual é a data de expiração da opção?

Todas as opções de compra de ações vêm com uma data de vencimento, ou seja, a última data pela qual o titular da opção deve exercer sua opção ou perdê-la.

4 Razões para Exercitar uma Opção de Estoque de Empregado antes da Data de Vencimento.

Muitas pessoas acreditam que é aconselhável esperar até antes da data de validade para exercer suas opções de compra de ações e comprar as ações de opção. E eles podem estar certos, na maioria das circunstâncias. Há vezes, no entanto, quando se exercita suas opções cedo é uma boa idéia. Aqui estão quatro razões para considerar o exercício de suas opções antes da data de validade:

Você tem boas razões para acreditar que as perspectivas da empresa se tornaram negativas e você quer exercer suas opções e vender suas ações antes que o preço da ação decline.

Atualmente, você possui ou detém opções em muitas ações do estoque da empresa do que é saudável para seu portfólio global de investimentos.

Você acredita que o estoque é um bom investimento para o longo prazo e você quer comprar o máximo de ações que você pode pagar.

O seu ganho financeiro com o exercício de suas opções de uma só vez o levará a um suporte de impostos mais elevado, então você está espalhando suas compras de estoque de acordo com o contrato de opção.

Lembre-se de que há implicações fiscais para o exercício de suas opções de compra de ações. Mais sobre as considerações fiscais abaixo.

3 Estratégias a considerar ao exercer suas opções de estoque.

Existem três estratégias principais que você pode tomar quando você faz suas opções de compra de ações:

1. Dinheiro para estoque: Exercício e retenção.

Você compra suas ações de opção com dinheiro e segure-as. Isso lhe dá o investimento máximo em ações da empresa, fornecendo potencial de ganhos de aumentos no valor de estoque e pagamento de dividendos (se houver). Você pode precisar depositar dinheiro em sua conta de corretagem ou emprestar em margem para pagar suas ações. Você também provavelmente pagará comissões de corretagem, taxas e impostos.

Você compra suas opções de compartilhamento e, em seguida, as vende imediatamente. Em muitos casos, sua corretora permitirá essa transação sem usar seu próprio dinheiro, com o produto da venda de ações cobrindo o preço de compra, bem como as comissões, taxas e impostos associados à transação. Esta escolha fornece dinheiro no seu bolso para colocar em outros investimentos ou usar, conforme o contrário.

3. Cashless: Exercício-e-Venda para cobrir.

Você exerce a opção e depois vende apenas ações suficientes para cobrir o preço de compra, comissões, taxas e impostos. Os seus resultados resultantes permanecerão sob a forma de ações da empresa.

Swaps de ações: um swap de ações é outra forma de exercício de opção de estoque sem dinheiro. Com uma troca de ações, você troca ações da empresa que você já possui para pagar as ações obtidas através do exercício de sua opção de compra de ações. O principal benefício para esta escolha é evitar impostos. Tenha em mente, no entanto, que você deve manter as ações usadas na bolsa por um período de tempo determinado (geralmente um ou dois anos), a fim de evitar que a transação seja tratada como uma venda e incorrer em custos tributários.

Considerações fiscais no exercício de opções de ações.

As implicações tributárias irão desempenhar um papel importante nas suas decisões sobre quando e como exercer suas opções de compra de ações. Lembre-se, as escolhas pobres podem ter um efeito devastador sobre o seu bem-estar financeiro. Sempre considere consultar um especialista em impostos antes de exercer qualquer opção de compra de ações.

O IRS reconhece dois tipos de opções de compra de ações: estatutária e não estatutária. As opções outorgadas através de um plano de compra de ações de um empregado ou de um plano de opção de compra de incentivos (ISO) são consideradas opções legais de compra de ações. As opções não concedidas através de planos de compras de ações dos empregados ou ISO & rsquo; s são consideradas opções de ações não estatutárias.

Considerações fiscais para opções de ações de incentivo.

ISO & rsquo; s são o tipo mais comum de opção de estoque concedida pela empresa. Existem três formas principais de impostos que devem ser consideradas no exercício de um ISO: o imposto mínimo alternativo (AMT), seu imposto de renda atual e o imposto sobre ganhos de capital a longo prazo.

Quando você exerce suas opções e adquira suas ações em um valor de mercado justo superior ao preço da subvenção, mas não vende imediatamente suas ações, você provavelmente será obrigado a pagar uma AMT federal e, possivelmente, uma AMT estadual. A taxa provável de imposto federal da AMT será 28%, o valor que suas opções apreciaram com base no preço atual do mercado (se sua empresa for pública) ou a avaliação mais recente do 409A (se sua empresa for privada).

No que diz respeito aos impostos sobre ganhos de capital a longo prazo, considere que você pagará uma taxa de imposto sobre ganhos de capital a longo prazo mais favorável se você exercer suas opções, mantenha as ações por mais de um ano e depois venda suas ações mais de dois anos após a data de concessão da opção.

Aqui é um exemplo de como os custos tributários podem ocorrer com o exercício das opções de compra de ações:

Você possui 10 mil opções (uma ação por opção) para comprar ações ordinárias na empresa do seu empregador em US $ 1 por ação.

A avaliação mais recente da 409A valoriza as ações ordinárias da empresa em US $ 5 por ação.

Você exerce 5.000 opções e compra 5.000 ações.

Neste cenário, você deve uma AMT de US $ 5.600 (5.000 ações x 28% de taxa de imposto AMT federal x ($ 5 - $ 1))

Em seguida, você mantém essas ações pelo menos um ano antes de vendê-las e pagar impostos na taxa de imposto sobre ganhos de capital a longo prazo federal e estadual combinada de 24,7% (assumindo que você ganha US $ 255,000 como um casal na Califórnia).

Você vende suas 5.000 ações por US $ 10 por ação.

O AMT será creditado contra os impostos que você deve ao vender seu estoque exercido anteriormente. Neste caso, o seu imposto combinado de ganhos de capital a longo prazo será de US $ 5.515 ((5.000 ações x taxa de imposto de 24,7% x (preço de ação vendido de US $ 10 - preço de exercício original de $ 1) - $ 5,600 anteriormente pagos AMT).

Seu ganho de caixa total dessa transação é de US $ 38.885 ((preço de ação vendido de US $ 10 X 5.000 ações) - $ 5,515 de imposto combinado sobre ganhos de capital a longo prazo - US $ 5,600 de imposto federal AMT).

Alternativamente, se você acredita que as ações da sua empresa irão apreciar rapidamente, pode valer a pena exercer suas opções de ações antecipadamente e pagar taxas de imposto maiores. O resultado pode ser acumular uma grande riqueza de possuir uma peça maior de uma empresa lucrativa. Existem muitos exemplos de funcionários em startups, como o Instagram, que se tornaram milionários durante a noite de suas opções de ações por si só. Como informou a CNN Money, "lendo" o papel ganha em opções em dinheiro real - apesar de se exercitar & # 39; de acordo com a sabedoria convencional - parece ter sido extraordinariamente prudente em retrospectiva. & rdquo;

Onde encontrar grandes conselhos sobre o exercício de opções de ações.

As decisões financeiras podem ser extremamente complicadas, mesmo para o investidor mais experiente. Certifique-se de que compreende todas as implicações legais e tributárias envolvidas anteriormente antes de exercer suas opções de compra de ações. Você pode começar o processo discutindo sua situação diretamente com os profissionais legais no mercado da UpCounsel. UpCounsel dá-lhe acesso a alguns dos melhores advogados da nação de melhores escolas de direito como Yale e Harvard. Obtenha todos os fatos que você precisa primeiro, então você estará em posição de tomar as melhores decisões sobre seu futuro financeiro.

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Estratégias para quando exercitar suas opções de estoque.

Se você tem oferecido opções de estoque por seu empregador, é tentador vê-los como um bilhete para a riqueza. Para alguns, isso tem sido verdade. Você não precisa pensar muito em exemplos recentes no Vale do Silício.

No entanto, obter as opções é apenas um começo. Na realidade, tem havido muitos deslizamentos entre o copo e o lábio. Acontece que a maneira como você gerencia as opções é importante se você deseja conquistar com sucesso. Nem todos os titulares de opções de ações estão rindo todo o caminho até o banco.

O demônio com opções de estoque está nos detalhes, como muitos funcionários que receberam opções de ações durante o boom das dot-com dos anos 90 e início de 2000 encontrados (você pode ler a publicação do Daily Capital sobre a compensação de capital para ver como isso aconteceu com os indivíduos ). Você terá que estar familiarizado com os termos de sua concessão de opção e com o cronograma de aquisição, decidir quando exercer e como se exercitar e estar ciente das implicações fiscais. Se você não é experiente sobre esses aspectos, você pode encontrar-se pego no pé errado - como, por exemplo, devido a uma grande taxa de imposto em opções inúteis.

Na próxima publicação, reviso os principais fatores a serem considerados quando você está decidindo quando e como exercer suas opções. Você precisa ter em mente:

Quando você pode exercer como você pode exercer implicações fiscais.

Concluirei com alguns exemplos para ilustrar como esses fatores se combinam para impactar sua decisão de exercício, o que pode lhe iluminar sobre como navegar em seu processo de tomada de decisão. Dada a diversidade de estruturas de compensação de capital para fora com termos variados e consequências fiscais, é melhor consultar um profissional para sua situação única. Mas leia para descobrir o básico para que você possa começar a criar sua própria estratégia de exercícios.

Quando você pode exercer suas opções é largamente ditado pelo seu horário de aquisição. Conforme observado no Daily Capital's Equity Compensation Primer, os critérios de aquisição restringem sua capacidade de cobrar suas opções até atender certos limiares pré-especificados - geralmente com base no tempo gasto em uma empresa ou no desempenho. Entre as empresas privadas de primeira fase, um pacote de opções típicas "colete" ao longo de quatro anos. Se houver uma provisão de penhasco, isso significa que você precisa esperar por um período de tempo especificado antes das opções do primeiro ano. Depois disso, o resto das opções normalmente são vendidas mensalmente.

Também há limites de tempo quando você pode exercer ou acessar suas opções. Primeiro, as opções expiram após dez anos a partir da data da concessão. Além disso, se você for demitido antes de ser adquirido em suas opções ou sua empresa for adquirida por outra empresa, você pode perder suas opções não adotadas. Todos esses detalhes devem estar no seu contrato de opção de compra de ações, mas se a impressão fina for muito densa para passar, seu CFO ou grupo de RH deve ser capaz de responder suas perguntas.

Uma vez que você esteja realmente pronto para exercer suas opções, você tem algumas maneiras de fazê-lo. Por um lado, você poderia encontrar o dinheiro para exercer as opções, incluindo quaisquer custos de negociação, e obter o estoque em troca. Como observo na próxima seção, isso obtém o melhor tratamento fiscal (NB: também, uma vez que você possui o estoque, você também é elegível para receber dividendos sobre eles).

Sua segunda opção é referida como um "exercício sem dinheiro". Isso significa que você pode decidir exercer suas opções e vender apenas o estoque que você recebe para cobrir os custos que você incorrer para exercer.

Sua terceira opção é vender todas as ações que você recebe imediatamente depois de se exercitar ao preço do mercado. Desta forma, você não terá qualquer exposição permanente à volatilidade do preço das ações. Além disso, você não terá que encontrar o dinheiro inicial que precisa para exercer as opções e para os custos de transação. Mas suas implicações fiscais são as piores.

As regras fiscais aplicáveis ​​às opções de estoque são complexas, então aqui estão algumas regras.

Se você pode esperar para atingir determinados marcos, seu tratamento fiscal será melhor. Você receberá o tratamento fiscal mais favorável se esperar dois anos desde a data da concessão e um ano a partir da data do exercício para vender suas ações. Desta forma, qualquer lucro que você gere com a venda de suas ações será tributado como ganhos de capital de longo prazo. (NB: você também está sujeito a tributação quando você se exercita. Para opções de ações não qualificadas (NSO & # 8217; s), isso significa imposto de renda ordinário sobre a diferença entre o valor de mercado no momento do exercício e o preço de exercício. Para opções de ações de incentivo (ISO & # 8217; s), esse mesmo spread está sujeito a AMT. Para obter mais informações sobre a diferença entre NSO & # 8217; s e ISO & # 8217; s, consulte o Daily Capital Equity Compensation Primer).

Exercitar ou vender antes dos marcos pode significar tratamento de renda ordinária (impostos mais elevados). Se você vender em qualquer um dos outros cenários em termos de tempo de concessão ou exercício (no mesmo ano civil de exercício, dentro de um ano de exercício ou após mais de um ano, mas menos de dois anos a partir da data da concessão) terá impostos mais complicados e mais elevados.

Então, qual a melhor estratégia de exercícios para você?

Acontece que o maior fator - o fator x - que afeta seu resultado é, é claro, o desempenho do estoque. De fato, o desempenho impulsiona os resultados relativos das três estratégias - primeiro, exercícios iniciais com dinheiro e segundo, exercício antecipado sem dinheiro e, em terceiro lugar, à espera de exercício. Em outras palavras, uma estratégia irá resultar bem para você se o preço das ações subir, mas pode deixá-lo no alçapão se ele cair.

Para os leitores que não querem passar pela matemática, vá até o final para resultados. Para os leitores que querem chegar ao mundo, continue lendo para ver alguns cenários cuidadosamente detalhados que mostram as vantagens e desvantagens de cada abordagem. Nós olhamos para os casos de ficção de Tom e Jane, que trabalharam em empresas durante o ponto com boom. Para simplificar, usamos os mesmos pacotes de compensação de capital e prazos.

O preço das ações da companhia de Tom subiu de forma constante ao longo do prazo que examinamos, enquanto Jane, como você pode ver abaixo, também não fez.

Na seção a seguir, vemos os resultados de Tom e Jane nas três estratégias.

Estratégia 1: Exercício cedo com dinheiro.

Primeiro, vejamos Tom. Como sabemos, Tom foi concedido 50 mil opções de ações de incentivo pelo gladiador. Depois de obter a concessão em dezembro de 1996, suas primeiras ações foram investidas dois anos depois (20.000 ações).

Tom exerceu 10.000 ações imediatamente. Ele exerceu mais 12.500 ações (10 mil mais outros três meses) em março de 1999. Ele pagou ambos em dinheiro, que totalizaram US $ 225.000 no preço de exercício de $ 10. Ele decidiu manter as 20 mil ações até que ele pudesse obter um melhor tratamento fiscal. Felizmente, durante esse período de tempo, o preço das ações foi fantástico. Ele vendeu as partes restantes em março de 2000 - apenas a tempo antes do estouro da bolha ponto com.

Veja como a decisão de Tom se exercita com antecedência e muitas vezes a estratégia jogada (note que a tabela simplifica o cálculo da AMT como 26% do elemento de pechincha e não leva em consideração os futuros créditos de AMT, o que torna o quadro melhor):

Em segundo lugar, vamos ver Jane. Como sabemos, Jane também recebeu 50 mil opções de ações de incentivo pela tulipmania. Como Tom, quando o precipício terminou em dezembro de 1999 (dois anos após a concessão), 20 mil ações investidas. Ela seguiu o mesmo padrão que Tom, exercendo 10.000 ações em dezembro no preço de exercício de US $ 10 por ação e 12.500 em março de 1999. Como Tom, ela pagou todas as suas ações em dinheiro.

Pensando melhor aproveitar as ações (em vez de vender) para melhorar o tratamento tributário, Jane esperou. Infelizmente, o estoque de tulipmania tomou uma queda no verão de 1999 e nunca se recuperou. Quando Jane poderia pagar taxas de ganhos de capital, o estoque havia caído de um máximo de US $ 40 para US $ 5. Sem esperar uma recuperação, ela vendeu suas ações. Na tabela abaixo, você pode ver como isso aconteceu para ela (figuras arredondadas para a centena mais próxima):

Depois disso, o estoque da empresa começou a negociar em centavos e a empresa finalmente saiu do mercado, tornando o resto de suas opções sem valor.

Então, como Jane era global? Como você pode ver, seu custo de exercício (US $ 225.000) e sua responsabilidade da AMT (US $ 78.000) foram superiores aos seus eventuais lucros ($ 112.500). Em suma, ela estava perto de US $ 200.000. Embora esta não seja a imagem completa - Jane pode usar sua perda de capital para compensar outros ganhos potenciais, e ela pode obter um crédito AMT - certamente não é uma imagem corajosa.

Então, o que teria acontecido com Tom e Jane se eles tivessem seguido a mesma estratégia, mas empregaram a tática do "exercício sem dinheiro"?

Re-fizemos as tabelas mostrando que Tom e Jane vendem uma parcela de suas ações para cobrir o custo do exercício (quem pode ganhar $ 225,000 em dinheiro, de qualquer maneira?) Em dezembro de 1998 e março de 1999 e esperando por vender o restante em Março de 2000.

O primeiro exercício sem dinheiro de Tom & # 8217; s.

Exercício prematuro sem dinheiro de Jane & # 8217; s.

Como você pode ver, Tom fez relativamente pior do que exercitar com dinheiro, e Jane fez relativamente melhor. Por que esse é o caso? Para Tom: porque o preço de sua ação foi muito maior em março, ele deixou essa apreciação do preço da ação na mesa vendendo cedo. Para Jane: porque o preço da sua ação era mais saudável antes, vender cedo permitiu que ela tirasse alguns ganhos fora da mesa antes que o preço da ação despencasse.

(Mais uma vez, note que Jane tem algumas perdas de capital que ela pode usar para compensar ganhos de capital em outros lugares em seu portfólio. Ela também saiu com créditos AMT recuperáveis, tornando este cenário um pouco melhor).

E se Jane e Tom tivessem esperado exercitar em vez disso?

Se Tom tivesse esperado até março de 2000 para exercer suas 20 mil opções, o preço das ações do gladiador teria sido até US $ 50 até então. Se ele fosse vender todas as ações imediatamente, ele teria que pagar taxa de imposto de renda. Mas, como você pode ver, ele ainda ficaria com $ 520,000.

Para Jane, esperar para o exercício pode ter sido o melhor caso. Digamos que Jane ficou cética sobre as perspectivas para o preço das ações da tulipmania & # 8217; s. Então, ela decide aguardar e esperar por um ano em vez de correr o risco de investir em um arranque cujas perspectivas não lhe pareceram racionais. Embora as coisas pareciam promissoras em 1999, as coisas tinham falido para a tulipmania até o início de 2000. Ao não se exercitar, Jane teria conseguido evitar uma perda.

No geral, Tom ficou bem porque o gladiador ficou bem. Aqui está uma lista de seus resultados potenciais em nosso cenário hipotético:

Exercício cedo com dinheiro - $ 702,750 Espere para o exercício - $ 520,000 Exercício inicial sem dinheiro - $ 471,500.

Jane, por outro lado, não deu certo porque suas opções foram apoiadas por uma empresa que não conseguiu. Como vemos, esperar para fazer exercícios fez o melhor em nossos cenários simplificados (novamente, note que ela pode ter recuperado alguns dos seus AMT nos outros cenários, fazendo com que eles sejam mais iguais):

Espere para o exercício - $ 0 Exercício antecipado sem dinheiro - ($ 30.167) Exercício cedo com dinheiro - (190.500)

Então, é o takeaway, trabalhar em uma empresa com um estoque de grande desempenho? Como sabemos, você não pode saber como o preço da ação será realizado. Então, como você navega na incerteza e cria uma ótima estratégia?

Acreditamos que armar-se com o conhecimento de quando você pode acessar suas ações, como você pode exercer suas opções e a implicação tributária das estratégias de venda, você já está no bom caminho para tomar uma decisão melhor.

Considere as vantagens e desvantagens de cada estratégia:

Considere se exercitar cedo com dinheiro se você tiver. Começa o relógio no início dos ganhos de capital. O principal risco, como vimos, é a perda ou o custo de oportunidade do capital que você usa. Observe que, se você deixar um trabalho de inicialização, você pode ser forçado a seguir esta rota. Considere um exercício sem dinheiro se suas ações forem líquidas ou se sua empresa comprá-las de volta. Os benefícios são: você não terá que pagar o dinheiro e você estará se protegendo tirando algumas das suas ações fora da mesa se o preço da ação cair. Você pode pagar mais impostos, mas você não coloca seu capital existente em risco. Espere se você está preocupado com a volatilidade do estoque. Você pagou o pagamento do imposto de renda ordinário exercitando e vendendo tudo ao mesmo tempo, mas pode ser uma alternativa melhor para provocar qualquer volatilidade. A vantagem é que se o preço da ação cair, você não estará em um buraco AMT (mas você pode ter perdido alguns ganhos também).

O que realmente ajuda é falar com um profissional. Um consultor financeiro ou planejador de impostos pode ajudá-lo a caminhar através da mecânica desses cenários e como eles se aplicam a sua situação única. Programe um compromisso com um conselheiro de pessoal pessoal para conversar através do seu plano de compensação de ações e aproveitar ao máximo suas opções.

Poonkulali Thangavelu.

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Recursos de capital pessoais »Estratégias para quando exercer suas opções de ações.

7 comentários.

Samurai financeiro.

Curioso de saber, mas o exercício sem dinheiro e a espera de fazer um exercício sem dinheiro parecem ser a estratégia mais prudente?

Por que seria um pony todo o dinheiro, pagar os impostos e depois não vender? Eu acho que a taxa de imposto de 20% é muito atraente se você estiver em um suporte de impostos mais elevado. No entanto, parece prudente exercitar e vender dentro de um curto período de tempo devido a todos os riscos envolvidos.

Sim, Sam, parece com o exercício cedo, com a estratégia de caixa é a mais arriscada. Você está investindo dinheiro adicional apostando na empresa que você poderia ter investido em outro lugar e diversificado seu portfólio. No entanto, também tende a oferecer o melhor retorno se o estoque estiver bem.

Aqueles que procuram cercar suas apostas preferem fazer o exercício sem dinheiro ou esperar um pouco para ver como o estoque faz antes de se exercitar.

Samurai financeiro.

Eu leio essa publicação e devo dizer que esta é uma ótima publicação para quem está na situação de descobrir quando exercer suas opções.

Eu acredito que a melhor estratégia é fazer o Exercício Early Cashless. Pony até que o dinheiro para perder então seria devastador. A opção final de Waiting To Exercise é a mais conservadora e faz mais sentido para aqueles que desejam o menor risco, e aqueles em empresas que não possuem um modelo de negócios sólido, por exemplo. empresas de vaporware que poderiam ter ido amanhã devido a uma mudança de tendência.

Por que você defende o exercício Early Cashless? Parece neste exemplo que mesmo Tom fez melhor com Waiting To Exercise ($ 520k vs $ 471.5k). E ele exerceu menos ações no total (20k vs 22.5k). Isso ocorre porque, com Cashless Early Exercise, ele teve que vender ações a um preço mais baixo para cobrir seu custo de exercício. E, claro, Jane fez melhor com Waiting to Exercise porque viu que as opções eram inúteis.

Você consegue construir uma situação em que o Exercício inicial sem dinheiro seria melhor do que esperar para exercitar?

Jono Tunney.

O seu conselho é bom, mas não significa os pontos mais relevantes.

1) quanto valor econômico é destruído pelo exercício antecipado da opção & # 8211; depende de quão longe do dinheiro a opção é e quanto tempo deixa para expirar. Há uma opção simples de matemática aqui.

2) como pode otimizar o trade-off entre as consequências fiscais e o risco específico da empresa.

Aqui está o ponto positivo para a maioria das situações.

Faça exercício com DINHEIRO em 01 de janeiro e aguarde até 31 de dezembro do mesmo ano. Se o estoque caiu significativamente vendido antes do final do ano, de modo que você não tenha tratamento AMT que possivelmente possa exceder o valor total do seu estoque E O IRS PODERIA VENCER APÓS SUA CASA & # 8211; isso aconteceu. Se o seu estoque não se mudou ou subiu, seu período de espera é agora superior a um ano (precisa esperar um dia até 1º de janeiro) e você obtém tratamento de ganhos de capital a longo prazo.

E você com certeza VENDE VENDER VENDER, independentemente do quão grande você acha que sua alta tecnologia de crescimento (provavelmente caro) é. É chamado de diversificação e é uma das lições mais importantes em investir. Não possamos o estoque de sua empresa se você não precisar.

Como você pesaria dividendos nesses exemplos? Você não recebe dividendos a menos que você exerça as opções.

Os cenários são baseados em como se a pessoa soubesse o futuro com uma bola crusta. Ninguém pode prever o que acontecerá no futuro e seguir em conformidade. Minha pergunta e muitos outros funcionários têm o que acontece quando a opção é exercida:

em 2018 NQ 1000 concedido em US $ 10.

em 2018 eu escolho exercer. O preço é de US $ 30. Eu escolho retirar dinheiro.

Recebo $ 20000 de ganho. O que é relatado em W-2 ands 1099-B.

E se eu converter o ganho em estoque, então o que é relatado em W-2 e 1099-B.

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